Први писани траг о Врању оставила нам jе Ана Комнина, византиjска принцеза, jош у XI веку, пишући о владавини свога оца цара Алексиjа Комнина. Она у књизи „Алексиjада” каже да jе рашки жупан Вукан 1093. године у свом осваjачком походу стигао до Врања и освоjио га. Не задуго, он се пред моћниjом Византиjом морао повући. Она то описуjе овако:

„На то се Вукан осмели и, како ниjе преостало никога да му се супротстави, поче да пљачка суседне градове и земље. И околину Скопља потпуно опустоши, а делом и попали. Али не само то, него, заузевши Полов и стигавши до Врања, уништи и опустоши све и одвуче отуда много плена па се врати у своjу земљу. “

Други пут 1193. године, Врање jе од Византиjе привремено преотео велики рашки жупан Стефан Немања и припоjио га средњовековноj српскоj држави. Ипак, у састав српске државе Врање jе дефинитивно ушло 1207. године када га jе освоjио Стефан Првовенчани.

Интересантно jе напоменути да jе приликом распада српске средњевековне државе, Врање постало самостална област под управом кесара Угљеше, „Господара Врања, Прешева и Куманова“. Ова самостална област нестала jе после Косовске битке, када jе Врање ушло у састав државе деспота Стефана Лазаревића.

Распадом српске средњовековне државе, Турци су Врање освоjили 14. jуна 1455. године, и држали га у своjим рукама све до 31. jануара 1878. године, на светог Антанаса, када jе варош освоjила српска воjска под командом генерала Jована Белимарковића. Врање jе под турском влашћу било 422 године. Град jе у Кнежевини Србиjи дочекао слободу са нешто више од 8.000 становника.

Почетком 20. века, Врање jе имало око 12.000 становника. Као погранични град Кнежевине/Краљевине Србиjе, служио jе као полазно место за четнике (комите) у Стару Србиjу. У то време, у граду се налазио и конзулат Османског царства.

У Балканским и два светска рата, Врање и оваj краj поново су били на мети осваjача. У Првом балканском рату, 1912. године операциjама против Турака, одавде су лично командовали краљ Петар I Карађорђевић, председник владе Никола Пашић, са више министара и генералштаб са начелником штаба Врховне команде воjводом Радомиром Путником.

Но, ови простори су, посебно у новоj историjи, били честа мета бугарских осваjача коjи су овде починили нечувене злочине. У Првом светском рату, Бугари су окупирали Врање 16/17. октобра 1915. године. Слобода jе тада плаћена са 514 живота на фронту и 335 недужно стрељаних.

У Другом светском рату, Немци су у оваj град ушли 9. априла 1941. године, да би га 22. априла предали у руке бугарским фашистима. Они су у Врању, за четири године, направили права зверства – стрељали су око 700, а интернирали 4.000 родољуба. У борбама jе учествовало око 12.000 бораца, од коjих 956 ниjе дочекало слободу 7. септембра 1944. године.