Привредна, посебно индустријска експанзија општине Босилеград је трајала све до 90-тих година XX века, када започиње смањење економске активности и период стагнације. Некада је економску базу општине чинила је индустрија која је упошљавала преко 50% становништва, а остваривала више од 70% друштвеног производа привреде. Овај рејон, као дуго неразвијена област, последњих година показује тенденције ка израженој неразвијености. Општина се активно укључила у припрему Националне стратегије за развој најнеразвијенијих општина у Србији и представила детаљне податке за развој природних, привредних и других потенцијала и предложила низ конкретних мера и решења за излазак из круга најнеразвијених општина у Републици.У структури запослености највише је запослених у свери услуга: образовања, здравствене заштите, администрације, у којој раде око 58,8%, у индустрији прераде раде 10,5%, у трговини на крупно и ситно 7,1%, следе транспорт и складиштење 3,9%, изградња 1,6%, финансијско посредовање 0,5%.

Могућности привредног развоја општине Босилеград заснивају се на близини државне границе са Републиком Бугарском и сарадњи на регионалном и локалном нивоу. Дефинисани приоритети привредног развоја обухватају: унапређење пољоприведне производње и њено прилагођавање тржишним условима, подржано одговарајућим мерама економске и пореске политике за формирање и развој сточарских фарми; туризам уз развој комплементарних делатности; саобраћајне услуге и складишно-логистичке активности (због погодности пограничног положаја); мала и средња предузећа (МСП) као генератор развоја, конкуретности и запошљавања, уз одговарајућу подршку микробизнису и породичним фирмама; развој рударства; шумарство, ловство и прераду дрвета. Босилеград представља нуклеус производно -прерађивачких активности и МСП, док се као насеља са иницијалним облицима предузетништва и МСП предвиђају Бистар, Доња Љубата и Лисина. За развој привредних делатности до 2021. године планира се активирање нових локалитета и просторних модела смештаја индустрије и МСП и других привредних делатности (индустријска зона/парк, бизнис инкубатори) у оквиру постојећих и планираних центара. Најзаступљенији индустријски производи су: чарапе и веш (дечји, женски и мушки програм), намештај, еуропалета и други полупроизводи од дрвета, техничка грађа, огревно дрво, конфекција (одевни предмети). Тренутно су активна индустријска предузећа у гранама дрвне (3 предузећа), текстилне (3 предузећа), прехрамбене производње (3 предузеће) и 5 стругара (пилана). Носиоци дрвне индустријске гране су предузећа ДОО ”Инак”, који се баве примарном прерадом дрвета и предузеће ”Храст” које се бави производњом намештаја као финалног производа. Поред ових погона постоји и 5 стугара (1 у Доњој Лисини, 1 у Доњој Љубати, 2 у Млекоминцима и 1 у Радичевцима. Носиоци текстилне индустрије су предузећа ПЦ ”Кобос” производња конфекције и одевних предмета, СТПР ”Анитекс” производња чарапа и СТПР ”Нагард” производња доњег веша. Прехрамбена индустрија директно је везана за пољопривреду, која је снабдева основним сировинама. Носилац ове индустријске гране су предузеће ДОО ”Ибер” које је произвођач хлеба и белог пецива, хладњача ДОО ”Ана” у Рајчиловцима, где се врши прерада, паковање и складиштење воћа и пољопривредних производа. Заступљена је производња ратарских производа, индустријског биља, сточног крмног биља, производња воћа и тов јунади. У склопу прерађивачке делатности врши се прерада и конзервирање воћа, поврћа и меса. Мањи капацитети производног занатства су усмерени на локално тржиште. Општина Босилеград располаже индустријском зоном од 18,4 ха, док је расположива површина у оквиру постојеће индустријске зоне 2,2 ха. Програмом будућих гринфилд инвестиција предвиђена су значајна проширења индустријске зоне, као приоритетна активности локалне самоуправе у наредном периоду. Најзначајнији саобраћајни коридор на који се везује ово подручје је европски коридор X (аутопут Е-75). Саобраћајна везе са коридором се остварује преко државног пута Рибарци-Округлица и државног пута Владичин Хан -Стрезимировци. Центар општине је удаљен од коридора 70 км. Постоји и краћа веза са коридором , државним путем преко Доње Љубате, Криве Феје и Корбевца, али је овај правац делом непроходан. Директну саобраћајну везу Босилеград остварује са Републиком Бугарском (преко граничног прелаза Рибарци). Са Републиком Македонијом директну везу остварује путним правем Рибарци граница Македоније дужине 25 км. Лежишта фосфата у општини Босилеград, најперспективнија су у Европи, а резерве скупе руде олова и цинка у Караманици довољне су и за наредни век. Ако на прави начин искористи рудно богатство, општина би могла да изађе из круга неразвијених. Процењене резерве врло скупе руде олова и цинка у Караманици, која у себи има и примесе бакра и злата, обезбедиле би рад рударима и у наредном веку. Транспорт путника и робе обављају три предузећа AТП ”Тасе Тоурс” (од 2003. године) и СУПР ”Тоце” (од 2011. године) из Босилеграда и А Д ”Ласта” из Београда.